La storia di questo luogo parte nel 1700, quando era solo una torretta tra gli ulivi. È stata poi ampliata e adibita a frantoio nel 1820, quando era chiamata “Gravinella Calefati”. L’antico frantoio presentava una vasca per la macina con due grandi ruote molari in pietra che per funzionare erano spinte da animali o persone; si contano 8 torchi per la spremitura manuale dove si posizionavano i fiscoli e le vasche per la raccolta dell’olio. Circa 100 anni dopo, sono state aggiunte due presse idrauliche a spinta manuale, a dimostrazione della produttiva attività della masseria.
Il primo atto notarile ritrovato è datato 1911, quando il carpentiere Tommaso Caramia cedette la proprietà al concittadino agricoltore Martino Grassi che la donò successivamente a sua figlia Laura.
La donna, nubile e priva di eredi, consegnò la masseria con il frantoio e l’uliveto al sacerdote Giovanni Calefati.
Nel 1921, Maria, sorella dell’ecclesiastico, con suo marito Carlo Indiveri, vendettero la tenuta per 8.500 lire al borghese Giuseppe Loparco.
Quest’ultimo, con il vizio del gioco, aveva contratto un grosso debito con Francesco Rosati. Era il 1933, occorrevano 44.550 lire per risolvere la questione, così, Loparco donò l’intera tenuta, con trappeto, giardini, uliveto a Rosati, allora residente a Genova.
Nel 1941, durante la Seconda Guerra Mondiale, nel pieno del bombardamento di Genova, Rosati con sua moglie, Francesca Cesareo, decisero di trovare riparo nella Masseria pugliese.
Dal dopoguerra in poi, alcune famiglie di contadini si sono alternate nell’affitto della Masseria, dove svolgevano le varie attività di raccolta delle olive, produzione di olio, allevamento degli animali.
Nel 1987, Francesca Cesareo, detta “Padrona Checchina”, donò l’intera Masseria a suo nipote Vincenzo che però non era interessato a portare avanti le attività di sua zia e vendette la proprietà appena un anno dopo a Francesco Deleonardis, che per anni vi aveva lavorato come agricoltore. Suo figlio, sua nuora e i suoi nipoti, dopo un’attenta e puntigliosa ristrutturazione, oggi aprono la Masseria a turisti e visitatori alla ricerca di una vacanza sorprendente.